Madewell di dare alla compagnia madre J. Crew un colpo da sparare. Il famoso brand ha infatti aperto shop-in-shop presso sei store J. Crew. Madewell ha dichiarato che gli shops-in-shop sono un modo entusiasmante per fornire ai clienti nuove location dove possano provare il brand di persona. Le sedi J. Crew sono state scelte in modo strategico per integrare, non cannibalizzare, i negozi esistenti Madewell. Ad esempio inserire uno shop-in-shop presso la location J. Crew di Shops at Columbus Circle permette ai clienti di comprare Madewell sull'Upper West Side, dove non vi sono negozi del brand. Madewell infatti possiede sedi sulla Fifth Avenue nel Flatiron District, SoHo, nel Meatpacking District e in Madison Avenue a Manhattan. Gli shops-in-shop hanno un fort focus sul denim ed assomigliano agli store Madewell. L'ex chief executive di J. Crew, Millard “Mickey” Drexler, ha acquisito il trademark Madewell nel 2007 e venduto a J. Crew. Il brand, che si focalizza su denim, camicie, abiti e stivali da cowboy, ha un accordo di distribuzione con Nordstrom dal 2015. L'anno seguente anche J. Crew ha seguito Madewell presso Nordstrom.